Es, junto a Tsunade y Orochimaru, uno de los tres Sannin Legendarios, adiestrados por el Tercer Hokage. Destaca especialmente en el uso de invocaciones de sapos, gracias a lo cual fue conocido como el Ermitaño Sapo. Después de la última etapa de guerras, en la que murió su alumno el Cuarto Hokage, Jiraiya se marchó de la villa de la Hoja para aprender nuevas técnicas y escribir su famosa serie de novelas "Paraíso Erótico". Y es que Jiraiya le encantan las mujeres, en especial las jovencitas. Por eso pasa gran cantidad del tiempo espiándolas para inspirarse y escribir más novelas. Es lo que llama "recogida de datos" y lo que causa que Naruto lo llame "sennin pervertido" o "senninfómano". A pesar de su debilidad por las mujeres y el sake, Jiraiya es un poderosísimo ninja, al que los propios Akatsuki respetaban como rival. Cuando él supo sobre la existencia de este grupo usó sus contactos para conocerla a fondo. Durante la pausa de un mes del examen para chuunin conoció a Naruto y le enseñó el Kuchiyose no Jutsu. Después del examen fue propuesto como candidato a Hokage, pero declinó la oferta y propuso a Tsunade. Mostró a Naruto la forma de hacer el Rasengan y, después de que Sasuke se fuera con Orochimaru, se llevó al protagonista de nuestra historia a un período de casi tres años de entrenamiento. Durante esta etapa Naruto dejó escapar al espíritu del Zorro de Nueve Colas y casi acaba con Jiraiya. Despues de que Naruto regresara a la villa Jiraiya solamente volvió a entrar en una ultima vez en acción.
Jiraiya tomó una decisión: decidió ir a la Villa de la Lluvia donde se encontraba Paín y Konan. Lo que el no esperaba era que estas personas fueron quien Jiraiya entrenó cuando ellos eran simples huérfanos en tiempos de guerra. El se enfrentó a ellos en un durisimo combate donde dejo ver su modo Sannin Legendario que lo hizo más fuerte, pero no basto para que todos los Pains lo despedazaran y Jiraiya termine ahogado en el mar: pero no sin antes mandar un mensaje a la Hoja dando una fuente de información muy importante...
Sin duda, uno de los personajes más amados de toda la serie