Es un joven miembro de la "unidad raíz" de ANBU. Como tal, sus sentimientos y recuerdos han sido eliminados poco a poco para que se vuelva eficaz en combate. "Sai" (no es su nombre real, sino un apodo) es incapaz de demostrar sus emociones o de interpretar correctamente las de los demás. Por eso, siempre esboza una sonrisa, aún cuando no es oportuno, para intentar engañar a los demás. Sus comentarios son siempre tan sinceros y agresivos que irritan a los demás, en especial a Naruto. La única forma en que se expresa con algo más de libertad es a través de sus dibujos, pero no es capaz de ponerles un título. Se une al grupo de Naruto, Sakura y Yamato para intentar entrar en contacto con Kabuto y descubrir la guarida de Orochimaru. En realidad, la misión de Sai es matar a Sasuke, pero no se lo dice a los demás. Entra en contacto con Orochimaru para que lo lleve a su guarida. Allí le entrega una lista con todos los ANBU. Mientras, Sakura,Naruto y Yamato descubren que Sai tiene un libro en el que se dibuja cada vez más cerca de su hermano muerto. Al encontrar a Sasuke, Sai empieza a entender lo que Naruto sentía hacia Sasuke, aunque a él en principio le parecía un cobarde. Al encontrarse con naruto y los demás en la guarida de Orochimaru, le explican que han visto su libro y aprende a entender lo que son los "lazos". Así, decide ponerse del bando de Naruto y atrapa a Kabuto. Finalmente se encuentra con Sasuke y le dice que quiere llevarlo de vuelta a la Hoja. Sasuke reniega de ellos y desaparece con Orochimaru y Kabuto. Al volver a la villa, Sai pide a su líder Danzou que le deje quedarse con el grupo de Naruto y mantener el nombre de Sai. Por fin ha comprendido lo importante que es tener amigos. A partir de entonces empieza a leer libros sobre las emociones y las relaciones sociales, para intentar ser más humano. Lamentablemente, no termina de entender el truco y, intentando ser sincero, llama "fea" a Sakura. Como ve que eso no funciona, prueba decirle lo contrario a Ino y la llama "preciosa".